[Kw] 大根の辛味の正体 – イソチオシアネート – ID9420 [2021/10/23]

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イソチオシアネート

大根の辛味は、ラデッシュ(酵素)だと思っていた。

NHK チコちゃんを見ていると、グルコシノレートとミロシナーゼの反応により、イソチオシアネートが生成される。これが辛味の正体である、との解説。

グルコシノレートは配糖体またはグルコシドの一種
配糖体またはグルコシドは、グルコシド結合により他の物質と結合した化合物の総称
配糖体の元となった糖を「グリコン; glycon」という。残りの分子をアグリコン; aglyconという
天然に知られるグリコシドは以下の4つ
- O-グリコシド: O-グリコシド（狭義の配糖体）は、環状の糖のヘミアセタール性ヒドロキシ基にアグリコンのヒドロキシ基が縮合してできた配糖体。アントシアニンが含まれる。
- S-グリコシド
- C-グリコシド
- N-グリコシド: N-グリコシド（窒素配糖体）は、窒素を仲立ちに糖と塩基が結合してできた配糖体。ヌクレオシドのアデニンなど。

余談になりますが、これらグリコシド反応、すなわち糖化の反応はバイオロジクスにおいては結構重要な反応です。この話題に興味があれば、以下の記事もご覧ください。

[Bio-Edu] バイオロジクスのプロダクション培養において – 細胞内で起こる蛋白質の酸素を要する糖化(Glycosylation)と、還元酵素による分解に関する解説 – ID3160 [2021/01/20]

グルコシノレートは上図の様な構造をしています。硫黄(S)が含まれています。これをミロシナーゼという酵素が反応(分解反応)することで、イソチオシアネートを作り出します。

上図の左側にある妖怪「一反木綿」のような構造が、「糖」部分です。中央の部分の「RとSとNおよび書かれていませんが、中央の交差部分はC」がある部分に「ミロシナーゼ」と言う酵素が反応することで、Cに結合していたRがNに結合が転移し、Sは「糖」との結合が外れてCと二重結合を作ります。これがいそチオシアネートです。

イソチオシネートの基本骨格は、下図に示したように「-N=C=X」です。Rは何でもない構いません。